Μισό χρόνο μετά τα γεγονότα της πρώτης σεζόν, η Ikebukuro έχει αρχίσει να επιστρέφει στο κανονικό. Τα μαθήματα στο λύκειο έχουν ξεκινήσει, ο Izaya έχει επιστρέψει στις ραδιουργίες του και τη Celty, ο θρυλικός ακέφαλος καβαλάρης, την κυνηγά ακόμη η αστυνομία καθώς τριγυρνά μέσα στην πόλη. Αλλά μερικά ασυνήθιστα πράγματα έχουν προστεθεί στο μίγμα. Σταδιακά, χάρη σε εξωτερικά στοιχεία, η Ikebukuro θα χαθεί ξανά στο χάος.